鲁哀公三年(公元前492年)，孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺。孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。

鲁哀公四年(公元前491年)，孔子离开陈国，来到了蔡国。

鲁哀公五年(公元前490年)，孔子从蔡国来到叶国。叶国君主叶公向孔子问政，并与孔子讨论有关正直的道德问题。在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者。

鲁哀公六年(公元前489年)，孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚国人相救。由楚国返回卫国，途中又遇隐者。

鲁哀公七年(公元前488年)，孔子又回到卫国，[5] 主张在卫国为政先要正名。

鲁哀公八年(公元前487年)，吴国讨伐鲁国，吴国战败。孔子的弟子有若参战有功。

鲁哀公十年(公元前485年)，孔子在卫国，孔子的夫人亓官氏去世了。

鲁哀公十一年(公元前484年)，齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子冉求帅鲁师与齐战，获胜。季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的。

68岁的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以币迎孔子归鲁国。孔子周游列国14年，至此结束。孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用。

季康子欲施行田赋，孔子反对。对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断。施舍的时候，会从重付出。做事的时候，会中庸而行之。死的时候，会对自己薄葬。