但相比其兄长，刘秀更加务实，他不但喜好耕田、卖粮换取钱物，而且还极爱读书，并且对政治极为敏感，《太平御览》卷九十引《东观汉记》载：刘秀在长安求学时，“朝政每下，必先闻知，具为同舍解说。”刘秀很关心政治，每次朝政有什么变动，总是为同舍的同学解说。

刘秀有一姐夫名叫邓晨，家住南阳新野，而邓晨与新野的名门望族阴氏有亲缘关系。借助于这层机缘，刘秀有机会接触到了这个名门望族家的小姐—阴丽华。

作为官方正史的《东观汉记》等史书，不可能详细记载刘秀和阴丽华到底有多深的接触和情缘，但是有一个事情却交代的颇为清楚：那就是阴家小姐的美貌给了刘秀极为深刻的印象，以至于后来在长安求学的刘秀，有一次看到了执金吾率军出行，盛大的场面深深的震撼了刘秀，身为太学生的刘秀不禁感叹道：“做官就要做执金吾这样大的排场的官，娶妻子就要娶阴丽华那样美貌的妻子”。

新莽末年，天下大乱。刘秀同兄长刘縯一起趁乱在家乡舂陵起兵，召集了数千宗族子弟兵，并与早于他们竖旗造反的绿林军合兵一处，打着“兴复汉室”的政治旗号举兵造反。

随着绿林军规模的壮大，本就是绿林军将领的西汉宗室刘玄被推立为起义军的皇帝，史称“更始帝”。绿林军将领们借助于自己势大人多，拥立刘玄为帝，从此更加加剧了绿林军与以刘縯、刘秀两兄弟为首的南阳宗室兵马的矛盾。