至正十五年(1355年)四月，常遇春随刘聚在和州抢掠时正巧遇上朱元璋率军攻和州。常遇春早就听人说过朱元璋仗义豪侠，很有作为。他便利用在和州相遇的机会，装成老百姓观察朱元璋的行经。他亲眼目睹了朱元璋平易近人，视士卒如弟兄的作风，也看到了朱元璋的部队纪律严明，不害百姓的行为。经比较他知道朱元璋是个做大事者，刘聚仅仅是个盗匪，不能与朱元璋相比。他当机立断，决定在和州投奔朱元璋。

常遇春去投奔朱元璋时，朱元璋的态度很冷淡。朱元璋问常遇春：“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃?”常遇春回答说：“我在刘聚手下打家劫舍，并不愁衣食，只是刘聚只知抢掠和盗窃，并无大志。我听说将军是位贤明智者，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”

朱元璋问：“你能跟我过江打仗吗?”常遇春回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日，愿为先锋。”朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来。从此，常遇春弃盗为良。