冒辟疆最早从方以智那里听说秦淮佳丽之中有位才色双绝的董小宛。吴应箕、侯方域也都向辟疆啧啧称道小宛。而小宛时时在名流宴集间，听人讲说冒辟疆，知道复社中有这样一位负气节而又风流自喜的高名才子。那么董小宛是怎么结缘冒辟疆的，董小宛与冒辟疆又是怎么走到一起的呢?董小宛最后为什么愿意嫁冒为妾呢，这背后有怎样的故事。就让我来告诉你们吧

这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试，特意前往造访，不料董小宛却已赌气离开了秦淮河。后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他没有失望。只是暗叹自己生不逢时，收拾了行装，便转往苏州闲游去也。在苏州，冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了。之后又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。

这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒辟疆见状忙劝她不必多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻‘四公子’大名，心中倾佩已久!”

脸上果然露出欣喜的神色。冒辟疆没想到一个风尘女子竟然对他们这劻扶正义的行为大感兴趣，不由得对她肃然起敬，细打量董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，此时虽醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这半个时辰的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象。