正德三年(1508年)，六月，唐寅的侄儿唐长民夭折，年仅十二岁。八月，送别戴昭，作有垂虹诗与图画。注：戴昭，早年跟随唐寅学习《诗》，后改随薛世奇治《易》，正德年间任浙江绍兴府儒学训导。

正德四年(1509年)，唐寅四十岁，作《自寿诗》和图画。唐寅作诗赠苏州府儒学教授朱泰。唐寅作《野望悯言图》，并为陈赜的画题款。

正德五年(1510年)，唐寅为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。

正德七年(1512年)，唐寅绘《女儿娇水墨牡丹图》。

正德八年(1513年)，唐寅写信给文徵名，两人捐弃前嫌。唐寅为时任吴县知县何炌绘图画。

正德九年(1514年)，唐寅写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。同年秋，唐寅应宁王朱宸濠之聘。

正德十年(1515年)，三月，唐寅装疯被宁王放返。同年唐寅绘《梅枝图》。

正德十一年(1516年)，唐寅为吴县知县李经书画，写有《长洲高明府过访诗》，送徐朝咨归乡作《金华序》，为吴德润夫妇写墓志铭。

正德十二年(1517年)，唐寅为吴县知县李经作诗。十一月望日，唐寅夜宿广福寺(又名光福寺)，并留有诗篇。

正德十三年(1518年)，唐寅夜晚作梦，梦醒作《记梦诗》。唐寅与孙思和绘《丹阳景图》。唐寅为岳母吴孺人作墓志铭。

正德十四年(1519年)，唐寅的老师王鏊七十岁，作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。唐写与沈徵德和顾华玉在禅寺饮酒作诗，有《五十言怀诗》。唐寅为华云绘《山静日长图》。

正德十五年(1520年)，唐寅有《落花图咏》。

正德十六年(1521年)，唐寅绘《松涛云影图》，仿郭河阳的山水手卷。

嘉靖时期

嘉靖元年(1522年)，唐寅送别离任的吴县知县刘辅，作《别刘伯畊》。又作有《元旦诗》。

嘉靖二年(1523年)，唐寅自书《诗翰册》。十二月二日，唐寅病逝。