她吩咐家人具办酒菜，与辟疆在床前对饮。辟疆好几次要告别，小宛都苦留辟疆。在与冒辟疆的恋爱嫁娶中，董小宛处处主动，焕发出向往自由、寻觅真情的个性光彩;而冒辟疆事事举步踌躇，显露出一个大家公子以自我为中心的人格弱点。

小宛入冒氏之门后，与冒家上下相处极其和谐。马恭人(辟疆母)和苏元芳(辟疆妻)特别喜欢小宛，而小宛也很恭敬顺从。闲暇时，小宛与辟疆常坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。小宛初进冒家，见董其昌仿钟繇笔意为辟疆书写的《月赋》，非常喜爱，着意临摹。接着到处找钟繇的字帖。

后来觉得钟繇的字体稍稍偏瘦，又看到他的《戎辂表》将她推崇的关羽称为贼将，便废钟帖而改学曹娥碑，每天几千字，从不错漏。小宛曾替辟疆给亲戚朋友书写小楷扇面，也为苏元芳登记柴米油盐的用项及银钱出入。小宛画的小丛寒树，笔墨楚楚动人。

15岁时作品《彩蝶图》现收藏在无锡市博物馆，上有她的题词，到如皋后，她保持着对绘画的特殊爱好，时时展玩新得长卷小轴或家中旧藏。后来逃难途中，仍把书画藏品捆载起来，随身带走。小宛最令人心折的，是把琐碎的日常生活过得浪漫美丽，饶有情致。

小宛天性淡泊，不嗜好肥美甘甜的食物。用一小壶芥茶温淘米饭，再佐以一两碟水菜香豉，就是她的一餐。辟疆却喜欢甜食、海味和腊制熏制的食品。小宛为他制作的美食鲜洁可口，花样繁多。她不仅在中间加上适量的食盐和酸梅调味，还采渍初放的有色有香的花蕊，将花汁渗融到香露中。

这样制出的花露入口喷鼻，世上少有。其中最鲜美的是秋海棠露。海棠本无香味，而小宛做的秋海棠露独独是露凝香发。酒后，用白瓷杯盛出几十种花露，不要说用口品尝，单那五色浮动，奇香四溢，就足以消渴解酲。小宛腌制的咸菜能使黄者如蜡，绿者如翠。

各色野菜一经她手都有一种异香绝味。她做的火肉有松柏之味，风鱼有麂鹿之味，醉蛤如桃花，松虾如龙须，油鲳如鲟鱼，烘兔酥鸡如饼饵，一匕一脔，妙不可言。小宛经常研究食谱，看到哪里有奇异的风味就去访求它的制作方法。

人们常吃的虎皮肉，即走油肉，就是她的发明，因此，它还有一个鲜为人知的名字叫“董肉”，和“东坡肉”相映成趣。小宛还善于制作糖点，她在秦淮时曾用芝麻、炒面、饴糖、松子、桃仁和麻油作为原料制成酥糖，切成长五分、宽三分、厚一分的方块，这种酥糖外黄内酥，甜而不腻，人们称为“董糖”，的扬州名点灌香董糖(也叫寸金董糖)、卷酥董糖(也叫芝麻酥糖)和如皋水明楼牌董糖都是名扬海内的土特产。

歌妓都能豪饮。崇祯十五年，銮江汪汝为在江口梅花亭宴请辟疆和小宛。也许是汹涌的长江白浪激发起小宛的豪情逸致，她“轰饮巨叵罗，觞政明肃，一时在座诸妓，皆颓唐溃逸”。这种情景辟疆只见过一次。因为小宛见辟疆饮酒很少，量不胜蕉叶，也就不怎么喝。在喝茶方面，小宛和辟疆都爱喝芥片。这种芥片煮好后有一股婴儿肉香。煮茶当然是小宛的拿手好戏。他们常常是一人一壶，在花前月下默默相对，细细品尝茶的色香性情。