沦为汉奸

民国二十一年(1932年)，张啸林经杜月笙推荐，充任上海华商纱布交易所监事。抗战爆发后，指使徒众组织“新亚和平促进会”，收购军需物资资敌，大发国难财。

民国二十二年(1933年)元旦前后，张啸林和上海黑白道上名流，上海“新世界”举办了“救济东北难民游艺会”，其重头戏就是“竞选花国舞后”。

游艺会在《申报》上打出巨幅广告，“请各界激励名花爱国，予名花以报国的机会”。如此说来，舞女“爱国不敢后人”，却是报国无门，只能以伴舞所得救济东北难民或义勇军;而舞客“通宵开舞”，也就是爱国的表现了。

民国二十六年(1937年)，日军发动八一三事变。

民国二十六年(1937年)，10月下旬，战局恶化，蒋介石准备放弃上海。为了防止“三大亨”被日伪利用，蒋介石邀请黄金荣、杜月笙、张啸林一起去香港。

“三大亨”地位的排列，原本是黄、张、杜，上世纪30年代中变成了杜、黄、张。张啸林出道时间比杜月笙早，辈分也比杜月笙高一辈，对杜月笙当老大，心中一直不服。

蒋介石部署撤退时，张啸林暗想：“上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用帮会头目。而三大亨中，黄金荣已表明不会出头为日本人做事，杜月笙去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会。”

锄奸行动

民国二十六年(1937年)，11月上旬，上海沦陷。日本上海派遣军司令官松井石根很快便与张啸林达成了协议。之后，张啸林布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。

又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺。还趁机招兵买马，广收门徒。

蒋介石指示军统局长戴笠对张啸林予以制裁。戴笠向潜伏在沪上的军统上海区区长陈恭澍发出了针对张啸林的锄奸令。

他们还制定了锄奸计划和建立了行动组。行动组长陈默接到任务后，摸清了张啸林的生活起居规律，甚至对他外出时在车上的惯坐位置都清楚。

民国二十七年(1938年)，行动组获知张啸林每天晚上都去大新公司5楼俱乐部赌钱，完事后与10余名保镖分乘两辆车回家。张的车队回家要经过一个十字路口，如果碰上红灯，车一定会停。

军统上海区行动股长、杜月笙的门徒丁松乔，决定在此下手。为了保险，他们对灯线做了手脚，张的车一到，就可拉开红灯。

一切按计划进行着，车队经过时红灯亮了。丁松乔带领几个特工对车辆一阵猛射。张啸林的司机见状，猛踩油门，闯过红灯，疾驶而去。

张的车车身护有钢板，汽车窗玻璃也是打不破的避弹玻璃，虽然中弹并无大碍。

民国二十九年(1940年)，1月13日，行动组又获悉张啸林的亲家俞叶封邀请张啸林第二天去更新舞台包厢看京剧名角新艳秋的演出。于是行动组开始计划再一次暗杀。

陈默率领若干便衣特务，到更新舞台楼上第一排就座，旁边就是俞叶封。戏快完了张啸林也未到，陈默只好下令先除掉俞，打一打张的威风。

张啸林获悉此事，又恨又怕，整天待在家中，还向日本人要来了一个宪兵班，并在大门口安排内外双岗，凡有人来访未经他同意一律不得入内。

张啸林不出家门，行动组只好动用内线，由张啸林的保镖林怀部执行。第一次暗杀张啸林未成后，陈默就开始设法策反林怀部。林怀部是在张啸林的司机阿四的介绍下进的张宅，起初只当了个门卫。

张啸林遭到几次暗杀后，就希望能找到几个身手和枪法都超群的保镖。在阿四的帮助下，林怀部连发三枪，枪枪从红心穿过，又一枪把飞过的一只麻雀射下。就这样，他取得了张啸林的信任，被聘为保镖。

陈默以5万块银元和除汉奸的民族大义，争取到林怀部作内线，听候指令执行任务。

民国二十九年(1940年)，8月11日，张啸林在众保镖的护卫下至愚园路岑德广家，与周佛海、陈公博及日本人会面，接受汪伪政府浙江省省长的委任状。

民国二十九年(1940年)，8月上旬，陈恭澍与陈默约见林怀部，让他在近日内下手，得手后军统总部设法疏通，并会将他安排为法租界巡捕房捕办。

民国二十九年(1940年)，8月14日，张啸林正和杭州锡箔局局长吴静观在华格臬路公馆三层楼会面，林怀部通过和张啸林心腹阿四争吵，引得张啸林出面趁机枪杀。