战斗之激烈可见。当时，在开罗会议上的罗斯福通过国际舆论听说了这一战场的惨烈状况，特意向蒋介石询问了守城部队番号和主将姓名，并将余程万的名字记在备忘手册上。常德失陷，战斗为全局争取了时间，实现援军合围，将日寇赶到长江北岸。这次常德会战，全师八千多子弟兵仅有八十三人生还。

当日凌晨，师长余程万于留百余人守城，而率领两百余人渡江突围，向德山方向移动，以图与增援友军会合。此一事令开罗归来的蒋介石大为光火，扬言要将余程万枪决，后因众将劝阻和战事的发展得免。此事引发了长久的争议。道德论者以为余程万弃城潜逃，纯以天子门生获释，也有人认为蒋介石行事苛刻，常德一战，余程万已尽最大努力，如此重惩，有失厚道。也有人干脆视而不见，不提起它。

黄仁宇分析了这个困境： “没有人在处理余程万的程序中能替蒋介石开脱。历史家只能指出余程万给蒋介石极大困难。事实上他已将全师官兵牺牲于常德城内，在作战效率上讲，除了他自身一死之外，已替统帅尽了最大职责，常德能及时收复，主要由于第57师的强韧抵抗，要是蒋介石再惩罚余，以后谁肯替他认真作战?

然则余程万到底也是放弃守土。一个部队长有伦理与道义上的威权赋与部下以必死的任务，端在情况变更在更大的范围内，部队长本人也应能作必死的表现。余程万身为师长即未履行这契约，在另外三个师长殉职的情形下，最高统又不能置之不问…… ”。