五四运动(1919年5月4日)前后，戴季陶受命于孙中山，与李汉俊、沈玄庐一起在上海创办《星期评论》，作为国民党中央机关报《民国日报》系列中的杂志，由戴季陶任主编。戴季陶撰写了不少文章，着力于宣传爱国思想，宣传社会主义思潮，对共产主义也作了广泛介绍。

他尝试用共产主义说明中国伦理问题，称赞马克思和恩格斯是“天才”，称马克思是“近代经济学的大家”、“近代社会运动的先觉”。他撰文批判有人企图压制思想解放，认为翻译、研究、批评马克思著作是不可也不能禁止的。

朱执信等人创办的《建设杂志》还陆续登载过他由日文转译的考茨基著《马克思资本论解说》。但他并不是为了实现工人阶级的最终目标，建立工人阶级当家做主的社会主义国家。他曾对孙中山说：六三罢工以来，“工人直接参加政治社会运动的事，已经开了幕，如果有智识有学问的人不来研究这个问题，就思想上智识上来领导他们，将来渐渐地趋向到不合理不合时的一方面去，实在是很危险的。

所以我受了罢市风潮的感动，觉得用温和的社会思想，来指导社会上的多数人，是一桩很紧要的事。”所以，他虽和陈独秀等早期共产主义者联系密切，并参与了若干中国共产党成立的筹备活动，李立三在一次党史报告中甚至说戴季陶是中国共产党成立的发起人之一，但戴季陶并没有继续朝前进步。

1920年，陈独秀到上海组建上海共产党小组，这是全国第一个共产党小组，戴季陶将自己租住的楼让出来给陈独秀一家住。戴季陶经常参加由陈独秀主持、维经斯基参加的在《新青年》杂志社举行的座谈会，讨论有关社会主义和中国社会改造等问题。

1920年夏，他曾参加筹建上海共产主义小组，中途退出。其后同张静江、蒋介石等共同经营交易所的投机生意。五四运动后，曾大力推广社会主义。1920年5月，参加上海“马克思主义研究会”，起草《中国共产党纲领》，是中国共产党最早的一批党员之一，后来因孙中山反对而退出共产党。1924年1月出席中国国民党一大，当选为中央执行委员、常务委员，任中央宣传部部长。同年5月黄埔军校成立，任政治部主任。1924年11月随孙中山北上。

戴季陶负责起草《中国共产党党纲》。党纲是边讨论边修改边起草，其中一条“共产党员不做资产阶级政府的官吏，不加入资产阶级的政治团体”让戴季陶倒吸一口凉气，独自关门垂泪，内心十分痛苦。他总算明白，共产党与他心目中设想的完全不是一回事儿，共产党也不准备与政府合作，走一条议会的合法的夺权道路。

中国社会主义青年团在上海成立时，戴季陶的住址即团址，对外挂“外国语学校”，团务由袁振英、施存统、俞秀松等主持，总务由杨明斋负责。它实际上是准共产党小组，所以，戴季陶的家实际上也是共产党小组所在地。