孟小冬是九十年代京剧宗师，杜月笙是九十年代的黑社会老大，杜月笙成为了孟小冬的铁杆粉丝。那时候杜月笙与孟小冬两人已经相识。杜月笙与孟小冬结婚2年后就去世了，但是晚年的杜月笙心灵得到了慰藉，因为孟小冬给了这个老年人一段青春的爱情。那么孟小冬为何嫁给杜月笙呢?接下来就随小编一起去了解下吧。

孟小冬一代京剧名伶，地位卑微，12岁初登台的孟小冬一唱就有风范，大师风范在年纪轻轻的孟小冬身上体现的淋漓尽致。上海大亨杜月笙在上海法租界的新开河和陆家嘴两处码头建立起流氓割据势力后，在短短的几年时间里，变成腰缠万贯的大流氓，在流氓帮中已出人头地。这位上海滩上说一不二的大哥平生豪赌好色，只要是他钟情的女人，非设法弄到手不可。

当时上海有个规矩，凡是各地前来上海演出的红伶，不论是男伶还是女伶，首先要和演出戏院里的“按目”们联系，并在他们的陪同下，到有钱有势的官宦富商人家登门拜谒。所谓“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大报馆主笔等。

京剧演员孟小冬这次来上海演出，是跟梅兰芳一块来的。梅兰芳这次是应共舞台戏院之邀来上海演出的。他没请共舞台的“按目”们吃拉场酒，这些“按目”自然也不会陪同他去拜谒各“大亨”，更不会给他们送戏票。旧社会极为重“面子”，尤其这些流氓“大亨”。

杜月笙孟小冬相识在舞厅。孟小冬在上海的舞厅登台表演，孟小冬的演技孟小冬的技术无人能及，扮演角色受到了很多人的喜欢。杜月笙就是其中之一，杜月笙成为了孟小冬的"粉丝”，杜月笙拿着花篮就去找孟小冬了。那时候的杜月笙已经步入老年了，两人年龄差距达到了20岁。杜月笙对孟小冬的事业一向都是支持的，这也是孟小冬事业达到高峰的一个因素。

一天晚上，黄金荣和杜月笙谈起梅兰芳的困境时，黄金荣对杜月笙说道：“月笙，你如今还没有妻室，我也常在为你打算。这次跟梅兰芳来的女伶孟小冬，我看她品貌既美，举止潇洒，行动大方，而且戏艺又佳，这是一个难得的佳妹，不如将她设法讨了进来，纳为妾室。

小冬在义演结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰(杜月笙的四姨太，孟小冬的同门师姐)提出急欲北返。理由是：来上海4个月了，思念高堂，杜、姚也不好强留，杜让姚出面送上珍贵金银首饰，作为酬谢。此时的小冬心中隐然有种不快之感，谢绝了。