辅国良将

天监二年(503年)，魏军大举攻梁，梁军接连战败。

天监三年(504年)，魏军继续进攻。二月，萧衍派曹景宗和后军将军王僧炳等率步骑3万救义阳。其中王僧炳率军2万人进驻凿岘(今河南信阳南)，曹景宗率军万人为后继。魏中山王元英派元逞等进驻樊城(今属湖北襄樊)，抗击梁援军。

三月，元逞率部击败梁增援部队，梁军被斩俘4000余人。而曹景宗却滞留凿岘，只不过耀军游猎而已。八月，梁军义阳守将蔡灵思在援兵未奏效、守城力竭的情况下，开城降魏。魏军占领义阳，并置为郢州。

御史中丞任昉向萧衍启奏此事，而萧衍因为曹景宗是功臣，便压下此事不予制裁，反而召曹景宗回朝任护军。曹景宗回京之后，又拜官散骑常侍、右卫将军。

 解围钟离

天监五年(506年)九月，北魏宣武帝元恪欲灭梁。命中山王元英率军南攻，攻克马头(位于钟离西，今安徽怀远南)，将城中储粮尽数北运。萧衍为抵御魏军，派徐州刺史昌义之领兵进屯钟离。十月，元英与镇东将军萧宝寅率众围攻钟离。

十一月，梁武帝诏曹景宗都督诸军20万救钟离，豫州刺史韦睿以受曹景宗节度，屯道人洲(今安徽凤阳东北淮河中)，欲待众军集齐后并进。曹景宗想专其功，便没有停顿，而是径直前进，不料忽起狂风，兵士溺死都颇多，只好返回道人洲。

梁武帝闻知此事，说：“这是能够破贼的条件，曹景宗不能前进，原来是天意安排吧!假如曹景宗孤军独往，营垒不能及时修筑起来，一定遭到狼狈的惨败。如今能够等待众军同时前进，这样就能大获全胜了。”

天监六年(507年)正月，元英与平东将军杨大眼率数十万大军攻钟离，并在邵阳洲(位于道人洲西)两岸架桥，树栅，作为跨淮通道。二月，豫州刺史韦睿自合肥(今属安徽)领兵增援钟离，韦睿到达后，曹、韦两军进屯邵阳洲。

夜间，韦睿率众于曹景宗营地前20里处掘长堑，树鹿角，截洲为城，距魏军城堡仅百余步。拂晓，元英见后大惊，以杖击地说：“怎么这样神速呢!”魏军连战几次都不能打退梁军，死伤人数达十分之三，魏军便不敢再主动出战。曹景宗等器甲精新，魏军见后，士气渐消。

曹景宗为让城中将士安心，便派人潜水入城送信，昌义之始知援军到达，勇气倍增。魏将杨大眼勇冠军中，对桥北岸立城，以通粮运。牧人一过淮北去割草，皆为杨大眼所抓。曹景宗募勇士千余人，于杨大眼营南数里筑垒，并亲自在旁边指挥。

杨大眼闻讯来攻，曹景宗率众破之，营垒便很快建成。曹景宗特派赵草驻守，因此称之为赵草城。此后，梁军随意在此割草放马，杨大眼每次来抢夺，都被赵草击退。萧衍命曹景宗预装高舰，使之与魏军浮桥同高，以备火攻;并命曹景宗和韦睿分别攻邵阳洲之北、南桥。

三月，淮水暴涨六七尺，韦睿派水军乘斗舰袭击洲上魏军。另以水船载干草，灌以油，趁风纵火，以焚其桥。同时，派敢死之士拔栅砍桥。时大水特别湍急，倏忽之间，桥栅俱尽。梁军奋勇冲杀，无不以一当百。

魏军大溃，杨大眼在西岸烧营而去，元英也在东岸侥幸脱身，城垒相次瓦解，士兵丢弃器甲，争先投水，溺死、斩杀各10余万，淮水为之不流。

曹景宗令军主马广追击杨大眼至灭水上四十余里，杨大眼的军众死伤无数，伏尸相枕，昌义之出城追击元英至洛口。元英单骑逃入梁城，部下兵士也全军覆灭，沿淮河百余里尸骸相藉，梁军又俘虏5万人。收其军粮器械，堆积如山，牛马驴骡不可胜计。曹景宗派人带一万余俘虏、马千匹，回去献捷。

梁军密切配合，上下同心，并根据魏军不习水战的弱点，坚守疲敌，适时反击，取得了自宋初以来对北魏作战的第一次大捷，歼敌25万，对稳定淮南形势起了重要作用。

战后，萧衍论功行赏，增曹景宗食邑四百户，连同之前的共为二千户，晋爵竟陵公，并下诏拜曹景宗为侍中、领军将军，赐给鼓吹乐队一部。