在军队可以不听圣旨;只要是有利于国家的事，自己做主也可以，应该立即攻打。"程昱也这样认为。于是向北渡过黄河，攻打高蕃，取得大胜，水路终于畅通。

公元202年(建安七年)，刘表派刘备北伐袭击许昌，一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说:"敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。"夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。

夏侯惇等人果然中了敌人的埋伏，战况对他们不利，李典带兵去救援，刘备望见夏侯惇的救兵到了，于是撤退了。这一次及时救援，使得刘备未能达到大规模杀伤夏侯惇军主力的目的，使曹军保存了元气，刘备自觉强攻无益被迫撤退，曹军成功保卫了许昌。实为当时影响天下格局的关键一战，李典立下首功。

公元204年(建安九年)，跟随曹操围攻邺城，邺城平定以后，会同乐进在壶关围攻高干，在长广攻打管承，都取得胜利。升迁为捕虏将军，封为都亭侯。李典的族人部下三千多户，居住在乘氏，李典自愿请求迁徙封地到魏郡。

曹操笑着说:"你想效仿耿纯吗?"李典谢罪说:"我性格懦弱功劳微薄，但是封赏的爵位太大，确实应该全家族的人都一起效力;另外天下还没有平定，应该迁徙到魏郡之郊，来防御四方变乱，并不是效仿耿纯。"于是迁徙部下族人一万三千多口到邺县。太祖赞扬他，加封为破虏将军。