青州兵原是黄巾贼，后来投降了曹操，仍称青州兵，曹操对他们很宽容，因此经常放肆，乘机抢劫。于禁一听，便追讨这些也是自己人的青州兵。有些青州兵不敌，逃回曹营打小报告，诬告于禁也造反。有人劝于禁首先向曹操处报备，但于禁说:"现在敌人在后面追来，我首先抗敌，至于曹公，他是明智的人，正是谣言止于智者，怕什么?"

于是，于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻，然后才令人通知曹操及向他解释。曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说:"当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。"于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。建安三年(198年)，复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。

建安四年(199年)，与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬，破斩之。建安五年(200年)，刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，袁绍不能攻下，随后主动出击，攻打袁军的侧翼营寨，从延津向西南沿黄河攻取汲县, 并与乐进等率步骑五千渡河攻取获嘉县，总共焚烧保聚三十馀屯，斩首获生各数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。

随后曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。迁裨将军，后从还官渡。曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。于禁督守土山，力战激励士气。官渡之战后迁偏将军。建安七年(202年)，刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。

一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说:"敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。"夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏，战况十分危急时，早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是被迫撤退，曹军成功保卫了许都。