程昱设计利用徐州降兵引关羽出城，再围其于土山上，使其进退两难，其后张辽果然成功说服关羽暂投曹营。

后来曹操与袁绍战于白马，绍将颜良极其勇猛，程昱建议召关羽出战，行一石二鸟之计，结果既击败了颜良，又令投靠了袁绍的刘备几乎因袁绍疑心而被杀。

仓亭之战中，程昱向曹操献“十面埋伏”之计，令袁绍军队一败涂地，元气大伤。

关羽千里走单骑时，程昱建议曹操杀掉关羽，勿纵虎为患，曹操不听，放走关羽。

到了曹军兵败赤壁，曹操部领残军逃亡时，遇到伏兵于华容道的关羽，程昱分析关羽性格后，认为关羽为人有恩必报，于是建议曹操亲自向关羽攀谈，以求免难，结果成功动摇关羽的决心，曹操终于逃过厄运。

徐庶托名“单福”辅助刘备时，程昱识穿其真正身份，并使计把徐庶引到曹营。