不久张辽询问关羽，关羽感叹地说:"我非常清楚曹公待我情义深厚，但是我受刘将军的深恩，发誓与他同生死，不能背弃他。我终将不能留下，我必当立功来报答曹公后才离开。"张辽将关羽的话回报给曹操，曹操认为他是义士。

关羽杀了颜良后，曹操知道他一定会离走，便重加赏赐。关羽全部封存曹操给他的赏赐，呈书告辞，到袁绍军中投奔刘备去了。

曹操左右的人想要追赶关羽，曹操说:"各人都是为了自己的主人，不必追了。"

关羽后来跟随刘备投靠刘表。刘表死后，曹操挥兵平定了荆州，当时刘备想从樊城走，往南渡长江，另外派遣关羽领了数百艘船到江陵会合。

曹操一直追，追到当阳县长坂那个地方，刘备连忙转向汉津港，正好与关羽的水军会合了，那么他们就一起去了夏口。

后面，孙权借兵给了刘备抵抗曹操，曹操看他有兵了赚不到什么便宜就退兵了。

后面刘备占领了江南的几座城市，那个时候就封拜关羽的官阶，让他当襄阳太守、荡寇将军，驻军在长江以北，抵抗曹操，守咽喉之地。

刘备西征平定益州，有拜关羽为管理荆州一片的都督，大约相当省长。

关羽听说马超来投降，而马超并不是自己的老朋友，便写信给诸葛亮，问马超的人品才能可与什么人相比。

诸葛亮知道关羽好强护短，于是答复他说:"孟起兼有文武天赋，雄健刚烈超过一般人，是一代豪杰，与黥布、彭越是同类的人，可与翼德并驾齐驱争个高下，然而还是不如你美髯公无与论比地超群出众。"