建安五年正月，曹操出人意料地先进攻徐州的刘备。众将认为应先打袁绍，曹操说：“刘备是人中豪杰，现在不打，将来必有后患。袁绍有大志向，但反应迟缓，肯定不会行动的。”

遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备于徐州，关羽被生擒投降，旋即还军官渡。

不出曹操所料，袁绍迟疑不决，失去夹击曹操的良机。

二月，袁绍率步兵十万、骑兵一万，进军黎阳(今河南浚县东北)，准备渡河，同时派遣颜良进攻白马(今河南滑县东北)。

四月，曹操用荀攸之计，声东击西，佯装欲于延津渡河，诱使袁绍分兵西向，实则轻兵突袭白马，颜良於阵间措手不及，为关羽所杀。

白马之围遂解，曹操迁移民众，沿河西退。袁绍率军渡河，追击曹操，至延津南。曹操令骑兵解鞍放马，将辎重丢弃。

文丑与刘备带着五六千骑兵先后追至，士兵们争夺辎重，情况混乱。曹操以五百余骑，乘机突击，文丑死於乱军之中。

此后，曹操还军官渡，袁绍进保阳武(今河南原阳东南)，关羽复投刘备。

当时，江东孙策意欲偷袭许都，却被刺客暗杀。汝南黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，为曹仁击破。