孙坚的母亲怀着孙坚时，曾梦见肠子从腹中拖出，环绕吴地阊门。醒来后很害怕，对邻居的老太太诉说。老太太说：“说不定还是吉兆呢!”等到孙坚出生，果然容貌不凡。

孙坚年少时为县吏，性阔达，好奇节。他十七岁那年，随其父一起乘船去钱塘，途中，正碰上海盗胡玉等人抢掠商人财物，在岸上分赃。商旅行人，一见此情此景，都吓得止步不前，过往船只，也不敢向前行驶。

孙坚见状，对父亲说：“这些强盗可以捉拿住，请让我去干。”他的父亲说：“这种事不是你能干得了的。”

孙坚提刀，大步奔向岸边，一面走，一面用手向东向西指挥着，好像正分派部署人众对海盗进行包抄围捕似的。

海盗们远远望见这情形，错认为官兵来缉捕他们，惊慌失措，扔掉财货，四散奔逃。孙坚不肯罢休，追杀一海盗而回，其父亲大惊。孙坚却因此声名大振，郡府里召他代理校尉之职。

时会稽郡人许昌在句章兴兵作乱，自称阳明皇帝，与其子许韶一起四处煽动诸县，聚集起同伙数以万计。孙坚以郡司马的身份召募精良勇敢的壮士千余人。会同州郡官兵，协力讨伐，击溃了这股势力。

这一年，正是熹平元年(172年)。刺史臧旻向朝廷呈报了孙坚的功劳，于是，孙坚被任命为盐渎县丞，数年后，又相继改任盱眙县丞和下邳县丞。