梁山全伙受招安后，吴用作为军师，参加了平定辽国、田虎、王庆、方腊的全过程，其间，曾与阮氏兄弟议及重上梁山，碍于义字而做罢。平南归京后被授予武胜军承宣使。那么梁山108好汉中的第一聪明人智多星吴用是怎么被逼上梁山的?

严格来说，吴用等人上山，也只能说是劫了生辰纲，触犯了法律(这种事在历朝历代没有一个是合法的)，被官府缉拿，是“避”上梁山，而不是逼上梁山。

“赤发鬼”刘唐为生辰纲一事，夜走郓城县往投晁盖，途中酒后醉卧灵官庙，为巡查的县都头雷横抓获并带往东溪村晁盖庄，晁盖得知详由，谎对雷横说刘唐是其外甥得释并送雷横十两银子。

刘唐不忿，私自追赶雷横欲讨回银两，话不投机，两人动手，挥动朴刀大战，雷横不敌刘唐，看看将败，被旁边私塾先生吴用用铜链劝开。

吴用、刘唐回晁盖庄，计夺生辰纲，吴用出谋划策，并赴石碣村巧言说服阮氏兄弟共同聚义，定巧计在黄泥岗用蒙汉药晕翻杨志等人，劫取生辰纲。事发后与晁盖等人等人同上梁山，并定巧计在石碣村大破官军。

上山后巧激林冲火并王伦，从此奠定梁山基础，在后来的争战中多出奇计，为水泊梁山的兴盛立下大功，成为梁山军师。