宋江被断配江州，晁盖“只怕路上错了道路，教大小头领分付去四路等候”，终于被刘唐一路接着。刘唐要杀了两个押送公人，请宋江上山，宋江以自刎相逼，要刘唐放他去江州。刘唐说：“哥哥这话，小弟不敢主张。”并说吴用在前方等候，领着宋江来到吴用和花荣面前。

花荣说，为什么不给兄长开了枷?宋江说：“贤弟，是甚么话!此是国家法度，如何敢擅动!”吴用紧接着笑着说：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话，略请到山寨少叙片时，便送登程。”宋江听了这话后说：“只有先生便知道宋江的意。”　后来，宋江写了反诗，不得不上梁山，坐上了第二把交椅。

通过前面的事情，吴用肯定知道，宋江是时时刻刻想着回到他那个“忠孝”路上去的，这和吴用的心思是一致的。古代文人为什么要读书?不用说，就是为了当官。吴用是怀才不遇，他想通过劫取生辰纲证明自己的智慧，因为此前有人已经劫过一次生辰纲，成功了，他认为自己不比别人差。只不过是百密一疏，出现了一个白胜，事情败露，这才选择造反的，其实，他的骨子里是想当官的。

从宋江第一次要上梁山就可以看出，宋江上山，就要有自己的绝对实力。假如第一次真的上山，宋江的势力是可以和晁盖势均力敌的。第二次，宋江带来了若干人马，上山后马上来了一个新旧头领之说，而这新头领除他宋江之外，竟然有二十七人。更令人不可思议的是，花荣等人已经在梁山成为了“头领”，竟然也成了新人。

人们一看就很清楚，所谓新旧，只不过是以宋江为界限，因为宋江而上的梁山，这就是新，在此之前这都是旧。反观晁盖，一行七人上了梁山，接受了王伦的班底四人，救出来一个白胜，总共是十三人，到宋江上了山，还是这十三人。看明白的不仅仅是吴用一人，还有一个公孙胜。宋江上山后，晁盖个人又摆一个宴席，庆贺宋江父子完聚，这勾起了公孙胜念母之情，要请假回家省亲。

晁盖同意了，叮嘱他一百天后一定回来。但是，公孙胜却来了个一去不回头，后来却是宋江派人将他请了回来。宋江请他先后派人两次，后边这次用了李逵。李逵为了请宋江，竟然刀劈了公孙胜的师傅罗真人，可见决心之大。公孙胜是自己投靠晁盖的，为什么宋江上山了第一次请不到他?

原因就在于，晁盖已经给了他应有的尊重和地位，未来的宋江能不能用他这个人，他需要得到验证，因此才会拿捏作态地再摆一次谱。吴用选择跟随宋江，为的是实现自己心中的理想，但现实的残酷却并不是他心中想象的那般美好。招安了，宋江只是得到了一个“都先锋”的官衔(卢俊义为副先锋)，其他人员并没有个一官半职。

到了征方腊回来，弟兄们消失了四分之三，剩余的虽然被授予官职，但仍然被人视为“贼寇”，时时被人歧视。宋江、卢俊义更是被所谓的“奸臣”视作眼中钉，必欲除之而后快。正因为吴用“自到任之后，常常心中不乐”，所以才会“梦见宋江、李逵二人，扯住衣服”，诉说被人陷害致死之事。等到在宋江的坟茔处见了花荣，吴用的那颗心已经死了。

旧时读书人习惯于幻想，吴用心虽然死去，可是他所做的最后一件事仍然还是幻想，那就是魂魄与宋江“同聚一处”。只不过我们不知道，吴用魂魄追随宋江，是规劝宋江再造反坚决不受招安呢，还是打死也不再上梁山?!