东击高句丽

贞观十八年(644年)二月，唐太宗出兵征讨高句丽，先派营州都督张俭率轻骑渡过辽河侦察形势，张俭畏敌，不敢深入其境。

道宗奏请率百骑前往，唐太宗表示同意，与他商讨返回的日期，他说：“臣请用二十天奔走于路，留驻十天观览山川形势，然后还见天子。”

随即喂饱战马备好行装，沿南山深入贼地，观察险易地势，测度扎营布阵便利之处。

将要返回时，恰遇高丽军队绝断归路，道宗另走小路，按期谒见唐太宗。

唐太宗说：“孟贲、夏育之勇何以过此!”赐予黄金五十斤，绢帛一千匹。

李勣采用疑兵之计，秘密北上直趋甬道，于四月初一从通定镇(今辽宁新民西北辽河西岸)渡过辽水(即辽河)，到达玄菟。

高丽大骇，各城皆闭门自守。初五，李道宗率数千人马到达新城(今辽宁沈阳东北)，派折冲都尉曹三良率十余骑兵逼近城门，守军不敢出战。

十五日，李道宗与李勣合兵攻打盖牟城(今辽宁抚顺)，至二十六日攻取该城，俘虏二万余人，获粮食十余万石。

唐军进至辽东城(今辽宁辽阳)下，初八，高句丽步骑兵四万余人救援，李道宗率四千骑兵迎击。

军中士兵都认为众寡悬殊，不如挖深濠沟加高壁垒坚守，等候大军到来时在战。

李道宗说：“不可。贼人赴急远来，其兵必定疲惫，我军定能一鼓而摧。从前耿..不把贼寇留待君父扫除，我等既为前军，就应当扫清道路以迎大驾，还等待什么呢?”

李勣也认为有道理，遂与高丽军展开激战，行军总管张君乂接战不利，败退。

李道宗收集散兵，登高观察敌阵，见高丽军阵形混乱，遂率领几十名骁勇骑兵冲击敌阵，左进右出，右进左出。

李勣又领兵助阵，大败高丽军，斩首千余级。初十，唐太宗御驾渡过辽水，驻扎在马首山(即今辽宁辽阳西南首山)，对李道宗大为赞赏，赐奴婢四十人。

唐军进至安市城时，唐军久攻不下。李道宗率部在安市城东南筑土山，逼近城墙。

士卒轮番作战，每日达六七次，唐军用冲车和发射石块，撞开城墙垛，城中随即立木栅栏以堵塞缺口。

李道宗脚部受伤，太宗亲自为他针灸，并赐给他御膳。

唐军昼夜不停地加筑土山，共用60余日，土山顶离城只有几丈，可以向下俯瞰城内。

此时李道宗让果毅都尉傅伏爱领兵驻守在山顶以防备高丽兵突袭。

不巧的是土山坍毁，压向城墙，城墙也崩塌，正赶上傅伏爱擅离职守，使数百名高丽兵从城墙缺口处出来迎战，乘混乱之机抢占了土山，挖沟堑守护。

唐太宗大怒，将傅伏爱斩首示众(一说李道宗失于部署，归罪于傅伏爱)，命诸将攻城，但唐军连攻三天未能夺回。

李道宗光著脚到唐太宗的麾旗下请罪，唐太宗说：“你的罪按律应当处死，但朕认为汉武帝杀掉王恢，不如秦穆公赦免孟明视。况且你有破盖牟、辽东的功劳，所以特赦你。”