杜如晦小时候聪慧有悟性，喜欢和人谈论历史、文学方面的知识，隋朝大业年间，如晦被征为预备官员。李世民征薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德，杜如晦为其筹谋画策，运筹帷幄，深为时人所敬服。才能除此出众，可谓是李世民的左膀右臂，年仅45岁的他就去世了，杜如晦是怎么死的呢?杜如晦去世的原因又是什么?

公元630年(贞观四年)，杜如晦染病，于是向李世民请求辞官，李世民仍然按照杜如晦以前的官职给他发俸禄，但李世民还是非常担心杜如晦的病情，多次派遣使者和名医前去救治杜如晦，派遣到杜如晦府上的人在路上前后都能望见。但杜如晦最终还是病死，李世民为此大哭不止，三天不能处理朝政。转封杜如晦为莱国公。

杜如晦死后，李世民作诏书于著作郎虞世南说：“我和杜如晦之间情义深重，今杜如晦不幸病逝，追念他以前的旧功，我非常伤心，希望你体会到我的意思，为杜如晦制作碑文。”

后来，李世民赏赐给房玄龄一条黄银带，不禁感到伤心，哭着对房玄龄说：“当初你和杜如晦一起辅佐我，但是现在的赏赐只能给你一个人。我听说鬼神什么的害怕黄银，我再拿一条黄银带，你带到杜如晦的灵房去吧。”

公元631年(贞观五年)，李世民因十分想念杜如晦，所以经常梦到他，在杜如晦忌日的那一天，李世民派遣官员到杜如晦家中慰问杜如晦的妻子和孩子，给家里的赏赐还和之前的一样。并且封杜如晦的一个儿子为郡公。

公元632年(贞观六年)，李世民下诏在杜如晦等人的墓前祭少牢。公元643年(贞观十七年)，李世民命阎立本画长孙无忌、房玄龄、杜如晦等二十四人的画像置于凌烟阁，杜如晦位列第三(第一位长孙无忌，第二位李孝恭)。