有人愿意用曹氏三父子作比，袁克定就是野心切善妒的曹丕，袁克文则是有才但心不在政途的曹植。1912年袁克文远赴上海，《袁克文传》里认定原因是 袁克定指袁克文“淫及父妾”。袁克文到上海之后，就拜了兴武六帮老大张善亭为师，列“大”字辈。这个青帮“大”字辈的辈分，高过黄金荣和杜月笙。青帮康熙 年间创立，这些辈分是“清净道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明兴礼，大通悟学”。

黄金荣、张啸林，是“通”字辈，杜月笙是“悟”字辈。袁克文这个 “大”字辈，简直高得吓人，通常认为有这个辈分是因为袁克文花了重金且有袁世凯儿子的身份。袁克文辈分虽高，但也知道不要得罪人。他主动造访黄金荣，见面礼是10枚英国人铸造的黄金纪念币，这纪念币是袁世凯用来纪念他成为大总统的。传说黄金荣又送了杜月笙三个。袁克文和黄杜相处融洽，一同寻花问柳，同桌搓麻。

袁克文以文人身份在帮会玩票，也收些门徒，但是收徒范围很窄，大多数属于梨园、报界、文学界等文艺人士。1922年9月12日，袁在《晶报》上登了 一篇《门人题名》的文章， 列举了16位门徒姓名，著名京剧演员金碧艳、金珏屏、余叔岩都在其中。袁克文既没有打入工商界，又缺少与地方军阀的联系，也没有从事贩毒之类的黑色事业谋 取暴利，撰文卖字维持日常开支，完全不像青帮大佬做派。之后袁世凯消气让袁克文回京，他也就答应了，因为离家时携带的10万元已经挥霍光了。

袁世凯广娶妾室，袁克文则是到处留情，传说是袁克文11岁时便跟随长兄袁克定外出狎妓。袁静雪则这样说袁克文：“他的荒唐生活，从十五六岁就开始了，常常整夜不回来，大姨太沈氏对他百依百顺，帮他隐瞒。”在婚配这件事上，慈禧太后一度要把自己的侄女指婚给袁克文，袁世凯不愿因此受制于慈禧就立刻谎称袁克文从小便和一户人家的女儿有了婚约，之后给袁克文找了第一个妻子刘梅真(刘姌)，是富商的女儿。新婚尚有新鲜劲儿，不久后袁克文再度徘徊在风月场里。

袁家骝的生母薛丽清，又名雪丽清或情韵楼，袁克文称她为“温雪”或“雪姬”。本是南部小班名伶，据说皮肤细腻白皙、气质高雅，袁克文一见倾心，纳为 姨太太。据说薛丽清跟随袁克文是“一时高兴”，入门当小妾是为了见识一下“宫中”高贵。谁知袁克文生性恬淡，不爱政治和功名，让薛丽清觉得“毫无生趣，几 令人闷死”。此外，袁府规矩甚多，家中有大事，府中上下天未明就要起床梳洗。袁家骝3岁时，薛丽清干脆出门寻自由，“宁可再做胡同先生，不愿再做皇帝家中 人也”。